Trong ngày thi đấu đầu tiên, Dominic Thiem có cuộc chạm trán với Alexandre Muller. Tại đây, tay vợt người Áo đã có được những khởi đầu thuận lợi.
Sau khi để thua Novak Djokovic ở trận chung kết Australian Open hồi tháng Giêng, Stefanos Tsitsipas chơi rất tệ trong phần còn lại của nửa đầu mùa giải sân cứng. Anh chỉ giành được 5 trận thắng (trong đó có đến 2 chiến thắng diễn ra ở Davis Cup, vốn không có 'ảnh hưởng' gì đến ATP Tour), chịu 3 trận thua, liên tục bị loại sớm ở Indian Wells, Miami Open!
Kết quả phân nhánh Monte Carlo khiến các tay vợt hàng đầu có thể e ngại, khi nhiều tay vợt mạnh cùng nhánh, trong đó có Novak Djokovic.
Dù gặp rất nhiều khó khăn, đặc biệt trong ván đấu mở màn khi phải thắng sau loạt tie-break căng thẳng, và nhiều tình huống phải ngã nhoài trên sân đấu vì đeo bóng - cứu bóng, Novak vẫn không đánh mất ván đấu nào khi đánh bại Grigor Dimitrov (Bulgaria, hạng 28 ATP) với điểm số 7-6 (9-7), 6-3 và 6-4. Nhờ kết quả này, Djokovic giành quyền lọt vào vòng 4 giải đơn nam Australian Open lần thứ… 15.
Novak Djokovic chính thức rút lui khỏi Montreal Open (Canada) trong khi BTC trao suất 'wild card' cho cựu số 1 thế giới Andy Murray.