Ngày: 31-7-2008. Địa điểm: Spurs Lodge, sân tập của Tottenham. Hoàn cảnh: buổi ra mắt của Bentley sau khi anh hoàn tất bản hợp đồng trị giá 15 triệu bảng từ Blackburn sang.
Tự tin và có một chút kiêu ngạo, Bentley lên tuyển Anh và không ngại ngần quảng cáo mình như là David Beckham mới, với dòng chữ DB7 trên đôi giày có in cờ thánh George.
12 tháng sau, cựu tiền vệ của Blackburn chỉ là một con số tại Tottenham, không còn nằm trong kế hoạch của Harry Redknapp. Thậm chí, Kyle Naughton, một cầu thủ chạy cánh 20 tuổi mới tới từ Sheffield United, cũng được xếp trên anh.
Redknapp đã muốn bán Bentley cho Aston Villa nhưng sự quan tâm của CLB vùng Midlands chỉ dừng ở mức thăm dò. Martin O'Neill chắc chắn không muốn trả 15 triệu bảng cho một cầu thủ đang dần đánh mất niềm tin.
Trên thực tế, ngay từ ban đầu, những dấu hiệu không tốt đã xuất hiện với Bentley, từ thời điểm Tottenham để anh tự hỏi tại sao DB7 lại mang áo số 5, chứ không phải là số 7 của Paul Stalteri và giờ thuộc về Aaron Lennon.
Rắc rối cho Bentley là cựu giám đốc bóng đá Damien Comolli chỉ xem anh là người chữa cháy cho hành lang cánh trái. Càng thi đấu, Bentley càng bị chỉ trích, để rồi mất luôn vị trí tại đội tuyển Anh cho Theo Walcott.
Juande Ramos ra đi nhưng bàn thắng ngoạn mục từ cự ly 40m trong trận hòa 4-4 tại Arsenal của Bentley vẫn không đủ giúp anh cứu vãn sự nghiệp ở White Hart Lane và đội tuyển Anh. Từ vị trí số 1, cựu cầu thủ của Blackburn tụt xuống phía sau Walcott, Beckham, Lennon, Shaun Wright-Phillips, Ashley Young và James Milner.
Trong giai đoạn tập huấn chuẩn bị cho mùa giải mới, Bentley chỉ chơi đúng 60 phút cho Tottenham, hiệp 1 ở trận gặp Exeter và 15 phút ở trận gặp Bournemouth. Tình thế này sẽ buộc Bentley phải tìm một lối thoát để làm lại tất cả, giống như khi anh rời Arsenal, nhưng anh cần sự giúp đỡ của Tottenham bởi vì vấn đề là vào lúc này, không ai muốn có anh trong đội hình.