Theo cuốn hồi ký mang tên "Love, Jack" của người đẹp Thụy Điển Karin Adele Gunilla von Post được phát hành năm 1997, quan hệ ngoài vợ ngoài chồng của Tổng thống Mỹ được bắt đầu 3 tuần trước khi ông kết hôn. Điều này có nghĩa là Gunilla von Post là người tình đầu tiên của ông John F.Kennedy kể từ khi ông lập gia đình. Trước khi qua đời ở tuổi 79, Gunilla von Post đã gửi 11 bức thư tình và 3 bức điện tín của Tổng thống John Frank Kennedy tới một công ty đấu giá ở Chicago. Những bức thư này sau đó được bán đấu giá với mức giá 115.000 USD.
Cuộc gặp gỡ tình cờ giữa Gunilla von Post (21 tuổi) và Thượng nghị sĩ bang Massachusetts 36 tuổi diễn ra ở Pháp vào tháng 8/1953. Lúc đó Gunilla von Post được cha dẫn đi chơi và luyện tiếng Pháp trước khi nhận một công việc mới. Mái tóc vàng tự nhiên cùng mùi nước hoa quyến rũ đã kéo ông John F.Kennedy theo bước chân cha con trong suốt buổi chiều hôm đó. Vị Thượng nghị sĩ Mỹ khi đó đã ra tự giới thiệu mình và làm quen với cha con Gunilla von Post. Ba người đã dành một buổi tối vui vẻ bên nhau, kết bạn và chuyện trò. Khi ra về, theo phép lịch sự, ông John F.Kennedy đã cầm tay Gunilla von Post và đặt một nụ hôn ngọt ngào.
Bà Gunilla von Post viết: "Anh quay lại và hôn tôi thật nhẹ nhàng. Tim tôi như ngừng đập. Trăng đêm đó rất sáng. Ánh sáng của trăng và các vì sao khiến đôi mắt anh càng xanh thăm thẳm như đại dương mênh mông". Ngay ngày hôm sau, ông John F.Kennedy đã mời bà Gunilla von Post đi chơi riêng. Ông cũng không hề giấu giếm việc sắp kết hôn với Jacqueline Bouvier và hôn lễ sẽ được cử hành vào ngày 1/9/1953. Dẫu vậy, sự chênh lệch tuổi tác và xa cách địa lý không hề khiến quan hệ hai người thiếu mặn nồng. Ngược lại, dù bận trăm công ngàn việc, chính trị gia trẻ tuổi người Mỹ vẫn ngày ngày đều đặn điện thoại cho người tình. Rồi những bức thư tình được viết thấm đẫm những bài thơ, lời văn ông dành tặng riêng cho Gunilla von Post.
Bức thư nào, ông John F.Kennedy cũng nói về nỗi nhớ cháy bỏng của mình và niềm ao ước được gặp lại bà. Hè năm 1955, John F.Kennedy cùng một người bạn đến Stockholm (Thụy Điển) và ông đã tìm đến nhà của bà Gunilla von Post. Lúc đó, John F.Kennedy đã tính đến chuyện ly dị để hợp thức hóa tình cảm với Gunilla von Post. Ông nói với bà: "Gunilla, rồi tất cả sẽ thành sự thật. Anh sẽ làm cho em hạnh phúc".
Lúc đó, ông John F.Kennedy cũng đã điện thoại ngay cho cha Joe và tuyên bố muốn ly dị Jacqueline để cưới Gunilla. Cha của John F.Kennedy đã cảnh báo con trai rằng, việc ly dị có thể phá hủy cơ hội vào Nhà Trắng của ông. Thế là, những tham vọng chính trị đã buộc John F.Kennedy phải tiếp tục cuộc sống hai mặt với người vợ của mình. Những khi nỗi nhớ dâng đầy, ông lại bí mật đáp chuyến bay tới Thụy Điển để gặp người tình trong chốc lát hoặc thậm chí cùng bà trốn đi nghỉ ở đâu đó trong một tuần rồi quay trở về Mỹ.
Chuyện tình giữa ông John F.Kennedy và bà Gunilla von Post kết thúc vào cuối năm 1955. Gần một năm sau đó, Gunilla von Post kết hôn với một ông chủ về đất đai người Thụy Điển Anders Ekman. Một lần tình cờ, khi tham dự bữa tiệc từ thiện tại Waldorf Astoria, New York (Mỹ), Gunilla von Post và chồng đã gặp vợ chồng John F.Kennedy và Jacqueline. Nhận ra người tình cũ, Gunilla von Post đã viết một mẩu giấy nhắn tin gửi bồi bàn đem đến cho ông John F.Kennedy. Vài phút sau, John F.Kennedy ra tín hiệu bảo bà ra ban công gặp ông.
Gunilla von Post viết: "Ông ôm tôi rất chặt và nói. Thật là tuyệt vời khi gặp lại em. Anh yêu em nhiều lắm". Đó cũng là lần cuối cùng Gunilla von Post gặp lại John F.Kennedy. Sau này, khi chồng bà là Anders Ekman qua đời trong một vụ tai nạn, Gunilla von Post tái hôn với một nhà quản lý của hãng IBM có tên gọi Weisner Miller và chuyển tới Mỹ sinh sống cho đến khi qua đời.
Trong các cuốn sách viết về John F.Kennedy, nhiều tác giả cho biết, vào thời điểm ông có mối tình với bà Gunilla von Post, gia đình Kennedy rất lo ngại bởi họ đặt nhiều kỳ vọng vào ông. Vì thế, cha Joe đã tìm mọi cách thuyết phục con trai không ly dị vợ và tìm gặp người tình của con là bà Gunilla von Post với mục đích kêu gọi bà từ bỏ John F.Kennedy vì tương lai chính trị của ông.
Được biết, John F.Kennedy bắt đầu tham gia chính trường sau khi kết thúc Chiến tranh thế giới thứ 2, một phần là thế vào chỗ trống để lại bởi cái chết của người anh Joseph P.Kennedy, Jr. Năm 1952, ông John F.Kennedy ra tranh ghế Thượng nghị sĩ với khẩu hiệu "Kennedy sẽ làm nhiều hơn cho Massachusetts." Ông bước vào Thượng viện sau khi đánh bại Thượng nghị sĩ đương nhiệm thuộc đảng Cộng hòa Henry Cabot Lodge, Jr.
Trong thời gian này, ông cũng cho xuất bản cuốn "Profiles in Courage" (Gương can đảm nơi nghị trường), tôn vinh 7 Thượng nghị sĩ Mỹ đã dám chấp nhận những tổn thất trong sự nghiệp chính trị để bảo vệ niềm tin của mình. Tác phẩm này được trao tặng giải thưởng Pulitzer năm 1957 cho thể loại tiểu sử.
Đến năm 1956, John F.Kennedy vận động cho vị trí ứng cử Phó Tổng thống và năm 1960 thì công bố ý định tranh cử Tổng thống. Với sự trợ giúp của người bạn đời Jacqueline, John F.Kennedy đã đánh bại đối thủ Nixon và tuyên thệ nhậm chức Tổng thống thứ 35 của Mỹ vào ngày 20/1/1961