Ancelotti đã không thể cùng Chelsea đi tiếp tại Champions League năm nay. Người ta đã mổ xẻ nguyên nhân thất bại của The Blues và trên cương vị một thuyền trưởng, Ancelotti phải chịu một phần trách nhiệm. Chelsea đã có không ít lợi thế sau trận lượt đi với một bàn thắng ghi trên sân đối phương. Những tưởng hàng công hủy diệt của The Blues sẽ không khó để tìm đường vào khung thành Inter. Vậy nhưng chẳng những không có nhiều cơ hội ghi bàn, Chelsea còn sơ hở trong phòng ngự và cuối cùng phải nhận thất bại.
Đáng nói, đây không phải lần đầu tiên Ancelotti để thua khi đội của ông có lợi thế và được tin tưởng là sẽ dành chiến thắng. Khi còn làm việc ở Juventus năm 1999, tại vòng bán kết Champions League, đội bóng của Ancelotti đã có trận hòa 1-1 với MU ngay tại Old Trafford. Và lợi thế ấy đã biến thành cơ hội cực lớn để Juve vào chung kết khi Inzaghi hai lần lập công đưa “lão bà” dẫn trước chỉ sau ít phút đầu của trận lượt về tại Turin.
Ancelotti đã có những thất bại không thể tin nổi
Thế nhưng thay vì bảo toàn được chiến thắng, Juve của Ancelotti đã để MU có cú lội ngược dòng ngoạn mục với 3 bàn thắng được ghi do công của Keane, Yorke và Cole. Người ta đã không thể lý giải nổi tại sao một đội bóng Ý, đã có lợi thế dẫn trước hai bàn mà cuối cùng lại phòng ngự một cách lỏng lẻo đến thế. Dĩ nhiên, Ancelotti một lần nữa phải chịu trách nhiệm trả lời những câu hỏi này.
Một thất bại cay đắng nữa của chiến lược gia người Ý là với Milan. Bán kết Champions League 2004, Milan đã thắng 4-1 trước Deportivo La Coruna trên sân nhà ở lượt đi. Và hầu như tất cả đều nghĩ Ancelotti và các học trò chắc chắn sẽ giành quyền đi tiếp. Thế nhưng Milan đã khiến NHM bị sốc với trận thua tan nát 0 - 4 trên đất TBN ở lượt về. Một lần nữa khả năng phòng ngự yếu kém của những đội bóng do Ancelotti dẫn dắt lại bộc lộ đúng thời điểm then chốt nhất.
Trở lại với Juventus, ngày 6/5/2001, đoàn quân do Ancelotti chỉ đạo có trận đấu sống còn tranh Scudetto cùng đối thủ cạnh tranh trực tiếp AS Roma. Ưu thế sân nhà giúp Juve kiểm soát hoàn toàn thế trận và có được hai bàn thắng dẫn trước. Để rồi khi thiên đường đã ở ngay trước mắt, Ancelotti một lần nữa gục ngã. Hai cú sút xa của Nakata đã làm thay đổi mọi thứ và Juve mất chức vô địch vào tay đối thủ sau trận hòa 2-2 ngay tại Torino.
Vinh quang nhiều và không ít tủi nhục
Tuy nhiên, trong tất cả những thất bại cay đắng ấy, có lẽ đỉnh điểm của nỗi đau là trận thua "không tưởng" trước Liverpool ở CK Champions League 2005. Như thường lệ, đội bóng của Ancelotti có khởi đầu như mơ nhưng kết thúc trong ác mộng. Milan dẫn 3-0 sau giờ nghỉ và đúng vào lúc người ta tưởng Champions League đã nằm trong tay họ thì các học trò của Ancelotti lại để đối thủ ba lần phá lưới rồi cuối cùng trở thành kẻ chiến bại trong những loạt penalty định mệnh.
Trong sự nghiệp huấn luyện của mình, Ancelotti đã nếm trải đủ mọi vinh quang ở cấp CLB. Thế nhưng trận thua của Chelsea trước Inter cùng những thất bại đầy cay đắng khác trong quá khứ của chiến lược gia 50 tuổi đã chứng minh rằng: Một HLV vĩ đại cũng có những điểm yếu chết người.
