Đó là ngày mà Reed (Ashton Kutcher) - một ông chủ hàng hoa sẽ cầu hôn với cô bạn xinh đẹp Morely (Jessica Alba) và hồi hộp chờ câu trả lời. Cùng lúc đó, Reed bối rối khi biết được bạn thân nhất của anh - Julia (Jenifer Garner) - đang hẹn hò với một người đã kết hôn (Patrick Dempsey).
Mẹ của Julia - bà Estelle (Shirley MacLaine) - thì đang đối mặt với nguy cơ hủy hoại cuộc sống hưu trí an nhàn hiện tại khi buộc phải thừa nhận mối tình vụng trộm ngày xưa với chồng bà...
Bộ phim đã quy tụ nhiều diễn viên ngôi sao chuyên đóng phim hài hước lãng mạn: Jenifer Garner, Anne Hathaway... và những diễn viên gạo cội như Julia Roberts, Queen Latifah và Shirley MacLaine.
Tình yêu được tôn vinh trong ngày Valentine không chỉ là sự cuồng nhiệt của các đôi tình nhân trẻ, mà còn là niềm tin và nghĩa vợ chồng sâu nặng suốt bao năm, tình thương của ông bà dành cho cháu, của bố mẹ dành cho con... Lột tả được các khía cạnh ấy, đạo diễn Garry Marshall như muốn gửi gắm thông điệp đến người xem rằng: Tình yêu vốn muôn hình vạn trạng và hãy đừng vì một quan điểm hạn hẹp nào mà hững hờ trước sức mạnh kỳ diệu của nó.